Am 26. Juli 1420 beschwerte sich der Rat der Stadt Lübeck darüber, dass in Neustadt 200 Piraten säßen, die innerhalb von 3 Tagen 10 Hanseschiffe gekapert hätten. Aus einem weiteren Brief vom 20. September desselben Jahres geht hervor, dass im Neustädter Hafen ein gekapertes Lübecker Schiff gelegen hatte. Im November 1421 wurde ein Handelsschiff aus Greifswald von einem Piratenschiff aufgebracht. Der Eigentümer des Kaperfahrzeugs war der Neustädter Bürger Michel Hollander. Zur Besatzung gehörte u. a. Peter Dore, Sohn des Bürgermeisters von Burg auf Fehmarn.
Der Sage nach habe Klaus Störtebeker auf der Insel im Neustädter Binnenwasser, die „Burg“ genannt wird, einen Stützpunkt gehabt. Eines Tages sei er am Strand zur Steilküste geritten, um nach Schiffen Ausschau zu halten. Dabei habe er ein hübsches Bauernmädchen aus Merkendorf getroffen, das ihrem Vater das Essen zur Wiese bringen sollte. Störtebeker habe sie so unwiderstehlich gefunden, dass er sie überreden wollte, mit ihm zu kommen und seine Frau zu werden. Als sie sich weigerte, habe er sie auf seine Burg entführt. Als nun abends das Mädchen nicht nach Hause kam, soll die Mutter bald vor Gram gestorben sein. 10 Jahre lang sei die Frau auf der Burg geblieben und habe Störtebeker sieben Kinder geschenkt, bis er 1401 in Hamburg hingerichtet wurde. Als sie davon erfahren hatte, sei sie mit ihren Kindern zu ihrer Familie in ihr Dorf zurückgekehrt und habe von ihrem Schicksal berichtet. Daraufhin sollen die Merkendorfer so wütend geworden sein, dass sie die Burg bis auf die Grundmauern zerstörten. Deshalb sei heute nichts weiter von der Burg erhalten als allein der Name.“
